Я не знаю, как привёднная упрощённая конфигурация работает,
но у меня на вложенный "if" она выдаёт "directive "if" in ...
is not allowed here", что верно.
Что касается оброботки, например, /errors/404.htm, то нужно учитывать,
что до того, как она попадёт в "location /errors/", она пройдёт через
серверный if/rewrite. Поэтому if/rewrite'ы имеет смысл выносить
внутрь location'ов.